یكی از افسانه ها حاكی است والنتاین در قرن سوم میلادی و در روم باستان زندگی می كرده، هنگامی كه امپراتور كلادیوس به این نتیجه می رسد كه سربازان مجرد قدرتمندتر هستند، ازدواج مردان جوان را غیرقانونی می كند تا بر تعداد سربازانش بیفزاید. والنتاین این حكم را بسیار ناعادلانه می داند از فرمان سرپیچی می كند و مردان و زنان جوان را در خفا به عقد یكدیگر درمی آورد.كلادیـوس كه از ایـن عـمل آگاه می شود، وی را به مرگ محكوم می كند.بر اساس این افسانه والنتاین خودش اولین "هدیه والنتاین" را برای معشوقش می فرستد. هنگامی كه والنتاین در زندان بوده، دلداده دختر جوانی می شود كه دختر زندانبان بوده است. پیش از مرگش، نامه ای برای آن دختر نوشته و در پایان چنین امضا می كند "والنتاین تو" و این عبارتی است كه امروزه نیز در پایان برخی نامه ها به چشم می خورد. در تمامی افسانه ها شاهد هستیم كه والنتاین پیكره و در حقیقت نمادی از همدلی، دلسوزی و از همه مهمتر عشق است.
بر اساس یكی دیگر از افسانه ها، همه دختران مجرد شهر عصر همان روز اسامی شان را روی یك تكه كاغذ نوشته و آن را در گلدانی می ریختند. آنگاه هر كدام از پسران مجرد شهر یكی از آن اسامی را از داخل درمی آوردند و با صاحب آن نام آشنا می شد. این كار اغلب به ازدواج می انجامید. پاپ اعظم گلاسیوس، نخستین بار در حدود 498 پس از میلاد، روز 14 فوریه را روز سنت والنتاین قرار داد. بنابراین روش قرعه كشی رومیان برای انتخاب همسر ضد مذهب و غیرقانونی اعلام شد. بعدها، انگلیسی ها و فرانسوی ها در قرون وسطی بر این باور شدند كه 14 فوریه آغاز فصل جفت گیری پرندگان است و خود به رشد این رای منجر شد كه روز والنتاین را باید جشن گرفته و گرامی بدارند. در قرن هفدهم در بریتانیای كبیر بود كه روز والنتاین را در سر تا سر كشور جشن گرفتند. در اواسط قرن هجدهم، دوستان و دلدادگان از هر طبقه اجتماعی كه بودند در این روز به یكدیگر هدایای كوچك یا نامه های عاشقانه می دادند.
در پایان قرن هجدهم با توجه به گسترش صنعت چاپ در جهان كارت های چاپی جایگزین دست نوشته ها شدند. در آن زمان كه مردم را از ابراز احساسات فراوان منع می كردند، كارت های از پیش آماده شده بهترین روش برای نشان دادن احساسات و علایق یك فرد به شمار می رفت. همچنین هزینه بسیار نازل پست بهترین مشوق برای علاقه مندان به این سنت محبوب به شمار می رفت. در سال های بین 1700 تا 1710 بود كه امریكایی ها نیز به جرگه برگزاركنندگان روز والنتاین پیوستند.